Floroiyonofor özelliğe sahip Diketopirolopirol türevlerinin sentezleri ve spektroskopik çalışmaları

Abstract

Structural analogies with commercially established classes of pigments, backed up by fact that DPP is described as a highly insoluble, brilliant red crystalline compound melting beyond 35 ⁰C, prompted an investigation of its performance as a pigment.

In this study, aryl-derivatives of 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c] pyrrole-1,4-dions which have been developed to industrially important red high performance pigments and being fluorescence properties have been synthesized.

Synthesized 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dions derivatives are 3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (DPP-1), 3,6-bis(3-tolyl)-2,5-dihydropyrro[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (DPP-2), 3,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrro[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (DPP-3). Synthesized 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diones derivatives were identified by using IR, UV-vis and ¹H NMR spectroscopic techniques.

Alternate abstract:

DPP türevlerinin, ticari olarak daha önce üretilen pigment sınıfları ile benzerlik göstermeleri ve Farnum tarafından erime noktası 35 ⁰C olan çözünmez, parlak kırmızı kristal bileşikler olarak tanımlanmaları, pigment olarak performanslarının araştırılmasına yol açmıştır.

Bu çalışmada floresans özellik gösteren ve endüstriyel olarak büyük öneme sahip yüksek performanslı kırmızı pigmentler olarak da bilinen 2,5-dihidropirolo[3,4-c] pirol-1,4-dion’ların aril türevleri sentezlenmiş ve fotofiziksel parametrelerinin incelenmesi gerçekleştirilmiştir.

Sentezleri gerçekleştirilen diketopirolopirol türevleri 3,6-difenil-2,5- dihidropirolo[3,4-c]pirol-1,4-dion (DPP-1), 3,6-bis(3-tolil)-2,5-dihidropirolo[3,4- c]pirol-1,4-dion (DPP-2), 3,6-bis(4-metoksifenil)-2,5-dihidropirolo[3,4-c] pirol-1,4- dion (DPP-3)’tür. Sentezlenen maddelerin yapıları IR, UV-vis. ve 1H NMR spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır.